Block's @owenbjennings nói rằng họ đã gần như giết chết Cash App vào năm 2015, nhưng @jack đã chiến đấu cá nhân để cứu nó: "Có những giám đốc điều hành tại công ty nói: Venmo đã nắm giữ điều này, điều này không có ý nghĩa gì, bạn chưa tìm ra con đường để kiếm tiền." "Chính Jack, CEO của chúng tôi, người đã tiếp tục thúc đẩy và đầu tư." "Sarah Friar, CFO cũ của chúng tôi, thực sự đã đưa ra một thời hạn mà chúng tôi phải tìm ra cách kiếm tiền, nếu không chúng tôi sẽ bị đóng cửa."