Block's @owenbjennings zegt dat ze Cash App bijna hebben gedood in 2015, maar @jack persoonlijk heeft gevochten om het te redden: "Er waren executives bij het bedrijf die zeiden: Venmo heeft dit al onder controle, dit slaat nergens op, je hebt geen pad naar monetisatie gevonden." "Het was Jack, onze CEO, die bleef duwen en investeren." "Sarah Friar, onze oude CFO, gaf ons eigenlijk een deadline waar we monetisatie moesten uitvinden, anders zouden we worden afgesloten."