Blocks @owenbjennings sier at de nesten drepte Cash App i 2015, men @jack personlig kjempet for å redde det: "Det var ledere i selskapet som sa: Venmo har allerede dette på plass, dette gir ingen mening, dere har ikke funnet en vei til inntektsgenerering." "Det var Jack, vår administrerende direktør, som fortsatte å presse og investere." "Sarah Friar, vår gamle økonomidirektør, ga oss faktisk en frist hvor vi måtte finne ut av inntektsgenerering, ellers kom vi til å bli lagt ned."